Professeur

Sébastien Cardinal

Départements
Département de biologie, chimie et géographie
Campus
Campus de Rimouski
Téléphone sans frais
Bureau
B-207

Laboratoire de synthèse organique et de valorisation de la biomasse

Groupe de recherche sur les environnements nordiques BORÉAS

  • Postdoctoral Fellow, Princeton University (2017-2018)
  • Ph.D. chimie, Université Laval (2016)
  • B.Sc. chimie, Université Laval (2009)

Les recherches menées dans le groupe ont pour objectif global la valorisation de bioressources locales dans un contexte visant la recherche d’agents bioactifs inédits et le développement de nouveaux outils pour la synthèse chimique. Plus particulièrement, deux axes sont principalement poursuivis

Axe 1
Les écosystèmes nordiques du Québec: une biodiversité à préserver et une source d’opportunité dans la recherche de nouveaux produits naturels 
Le Nord-du-Québec constitue une vaste région demeurée à ce jour peu peuplée et peu développée. Ainsi, plusieurs de ses écosystèmes ont subi peu d’influence directe de l’activité humaine, assurant une meilleure préservation de leur biodiversité. Ce faisant, ceux-ci constituent un énorme réservoir sous-exploité pour la découverte de nouveaux produits naturels. Plus important encore, les conditions environnementales rigoureuses et hostiles rencontrées dans le Grand Nord québécois rendent cette région particulièrement propice à la découverte d’une panoplie de molécules bioactives (métabolites secondaires de défense) produites par les organismes vivants en réponse aux stress environnementaux de nature multiple (froid, radiation UV, prédateur) rencontrés dans ces écosystèmes. De telles avenues de découverte sont cependant de plus en plus compromises dans le contexte actuel avec les transformations s’opérant dans les écosystèmes nordiques sous l’effet du réchauffement climatique. Devant un tel constat, l’exploration de la richesse moléculaire du Nord québécois revêt une certaine urgence et demeure un sujet d’étude des plus actuels. Le présent programme de recherche vise à contribuer dans cette direction par la recherche et l’isolation de nouveaux composés, mais également par la synthèse en laboratoire des candidats les plus prometteurs de manière à permettre une étude approfondie de leur propriété. Le développement de nouvelles méthodologies de synthèse permettant d’accéder plus facilement à ces composés ou à des motifs d’intérêt plus généraux est également poursuivi

Axe 2
Le chitosane comme support versatile et alternative verte en synthèse organique moderne
La chitine représente le second polymère structurel le plus abondant sur terre après la cellulose. Notamment, on évalue que 20 à 25% de chitine entre dans la constitution de la carapace des crustacées. De ce fait, ce biopolymère représente un sous-produit important de l’industrie de la pêche québécoise et est généré chaque année à très grande échelle. Il constitue, par le fait même, une ressource abondante de la biomasse dont la valorisation pourrait, en plus d’induire une réduction globale des déchets, représenter une source d’opportunité pour diverses innovations. En effet, de nombreuses propriétés de la chitine la rendent attrayante et en font un matériel prometteur pour diverses applications. En plus de constituer une ressource renouvelable et biodégradable, ce polymère, de par sa structure chimique, peut être soumis à une grande variété de modifications pour générer de multiples matériaux inédits. Bien que la chitine et le chitosane (un produit d’hydrolyse de la chitine) ont démontré leur utilité dans des domaines d’application variés, le volume exploité demeure à ce jour négligeable par rapport aux ressources disponibles. Conséquemment, l’exploration de nouveaux horizons pouvant mener à de nouvelles avenues d’exploitation de cette biomasse demeure un objet de recherche des plus pertinents. Le présent programme de recherche s’inscrit dans cette lignée et porte sur l’étude de l’utilisation du chitosane comme solution à des problématiques associées à la chimie organique de synthèse. En plus de proposer différentes opportunités afin de promouvoir la valorisation de cette biomasse, les projets de recherche poursuivis visent également la mise au point de technologies conformes aux 12 principes de la chimie verte qui pourraient être utilisées concrètement pour réduire l’impact écologique de certains procédés chimiques industriels.

Étudiant.e.s à la maîtrise sur mesure en chimie

  • Tommy Fraser [étudiant M.Sc., 01/19-présent]
  • Amy McMackin [étudiante M.Sc., 09/20-présent]

Stagiaires internationnaux

  • Ons Amamou [candidate au doctorat, Université de Monastir, 01/2022-présent]

Stagiaires de premier cycle

  • Tommy Fraser [05/2018 – 12/2018]
  • Maxime Potvin [05/2021 – présent]

N’hésitez pas à me contacter pour connaître les opportunités en cours offertes dans le laboratoire (formation en chimie requise) !

Chargé de cours, Département de chimie de l’Université Laval (2012-2014)

  • Cardinal, S.; Ben Lagha, A. ; Azelmat, J. ; Grenier, D. Quebecol shows potential to alleviate periodontal tissue damage and promote bone formation in in vitro models, ACS Omega, 2021, 6(42), 27791–171. [Accès à l’article]
  • Paquet-Côté, P.-A.; Fillion, M.; Provencher, M.-È.; Otis, F.; Dionne, J.; Cardinal, S.; Collignon, B.; Bürck, J.; Lagüe, P.; Ulrich, A.S.; Auger, M.; Voyer, N. Crown ether modified peptide interactions with model membranes, Supramolecular Chemistry, 2019, 31, 159-171. [Accès à l’article]
  • Bacauanu, V.*; Cardinal, S.*; Yamauchi, M.*; Kondo, M.; Fernández, D. F.; Remy, R.; MacMillan, D. W. C. Metallaphotoredox Difluoromethylation of Aryl Bromides, Angewante Chemie, Internationnal Edition, 2018, 57, 12543-12548. [Accès à l’article: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201807629]
  • Cardinal, S.; Paquet-Côté, P.-A.; Azelmat, J.; Bouchard, C.; Grenier, D.; Voyer, N. Synthesis and anti-inflammatory activity of isoquebecol, Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, 25, 2043-2056. [Accès à l’article]
  • Bérubé, C., Barbeau X., Cardinal, S., Boudreault, P.L., Bouchard, C., Delcey, N., Lagüe P., Voyer, N. Interfacial supramolecular biomimetic epoxidation catalysed by cyclic dipeptides, Supramolecular Chemistry, 2017, 29, 330-349. [Accès à l’article]
  • Cardinal, S., Voyer, N. Preparation of 2,3,3-triarylacrylic acid esters using Suzuki-Miyaura coupling reactions, Synthesis, 2016, 48, 1202-1216. [Accès à l’article]
  • Cardinal, S., Azelmat, J., Grenier, D., Voyer, N. Anti-inflammatory activity of quebecol and derivatives, Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, 26, 440-444. [Accès à l’article]
  • Bérubé, C., Cardinal, S., Boudreault, P.L., Barbeau, X., Delcey, N., Giguère, M., Gleeton, D., Voyer, N. Novel chiral N,N’-dimethyl-1,4-piperazines with metal binding abilities, Tetrahedron, 2015, 71, 8077-8084. [Accès à l’article]
  • Cardinal, S., Voyer, N. Total synthesis of quebecol, Tetrahedron Letters, 2013, 54, 5178-5180. [Accès à l’article]
  • Lorin, A., Noël, M., Provencher, M.-E., Turcotte, V., Cardinal, S., Lagüe, P., Voyer, N., Auger, M. Determining the Mode of Action Involved in th Antimicrobial Activity of Synthetic Peptides : A Solid-State NMR and FTIR Study, Biophysical Journal, 2012, 103,  1470-1479. [Accès à l’article]
  • Lorin, A., Noël, M., Provencher, M.-E., Turcotte, V., Masson, C., Cardinal, S., Lagüe, P., Voyer, N., Auger, M. Revisiting peptide amphiphilicity for membrane pore formation, Biochemistry, 2011, 50, 9409-9420. [Accès à l’article]
  • Boudreault, P.L., Cardinal, S., Voyer, N. Suzuki coupling reaction of o-aminomethylboronic acids, Synlett, 2010, 16, 2449-2452. [Accès à l’article]

Conférences données à titre de présentateur    

  • Cardinal, S., Voyer, N. (2015) Stereoselective preparation of 2,3,3-triarylacrylic acid esters using Suzuki-Miyaura coupling reactions. Pacifichem 2015, Honolulu, États-Unis.
  • Cardinal, S., Azelmat, J., Grenier, D., Voyer, N. New Approach Leading to Various 1,2,2-triarylethene Compounds : Application to the Total Synthesis of a Polyphenoclic Compound Found in Maple Syrup. 26th Quebec-Ontario Mini-Symposium on Bioorganic and Organic Chemistry (QOMSBOC), Montréal, Canada.
  • Cardinal, S., Voyer, N. (2015) New Approach Leading to Various 1,2,2-triarylethene Compounds : Application to the Total Synthesis of a Polyphenoclic Compound Found in Maple Syrup. Congrès canadien de chimie et exposition de la Société canadienne de chimie (SCC), Ottawa, Canada.
  • Cardinal, S., Voyer, N. (2014) New approaches leading to 1,2,2-triarylethane and 1,2,2-triarylethene moieties: Application to the total synthesis of a polyphenoclic compound found in maple syrup. 248th ACS National Meeting, San Francisco, États-Unis.
  • Cardinal, S., Voyer, N. (2013) Synthesis of a New Polyphenolic Compound found in Maple Syrup. IUPAC World Chemistry Congress, Istanbul, Turquie.
  • Cardinal, S., Boudreault, P.L., Voyer, N. (2012) Progrès vers la synthèse d’allocolchicinoïdes. 80e congrès de l’Association francophone pour le savoir (ACFAS), Montréal, Canada.

Présentations par affiche à titre de présentateur

  • Cardinal, S., MacMillan, D.W.C. (2018) Revisiting metallaphotoredox cross electrophile coupling for the construction of challenging C-C bonds. 255th American Chemical Society (ACS) National Meeting, Nouvelles-Orléans, États-Unis.
  • Cardinal, S., Voyer, N. (2016) Preparation of Various 2,3,3-triarylacrylic Acid Esters, a particular Class of 1,2,2-triarylethene Compounds, using Suzuki-Miyaura Coupling (SMC) Reactions. 16e symposium annuel de PROTEO, Québec, Canada.
  • Cardinal, S., Voyer, N. (2015) Preparation of Various 2,3,3-triarylacrylic Acid Esters, a particular Class of 1,2,2-triarylethene Compounds, using Suzuki-Miyaura Coupling (SMC) Reactions. 15e symposium annuel de PROTEO, Québec, Canada.
  • Cardinal, S., Voyer, N. (2014) Synthesis of a New Polyphenolic Compound found in Maple Syrup. symposium annuel de PROTEO, Québec, Canada.
  • Cardinal, S., Voyer, N. (2013) Synthesis of a New Polyphenolic Compound found in Maple Syrup. 24th Quebec-Ontraio Mini-Symposium on Bioorganic and Organic Chemistry (QOMSBOC), Sherbrooke, Canada.
  • Cardinal, S., Voyer, N. (2013) Synthesis of a New Polyphenolic Compound found in Maple Syrup. 96e congrès canadien de chimie et exposition de la Société canadienne de chimie (SCC), Québec, Canada.
  • Cardinal, S., Boudreault, P.L., Voyer, N. (2013) Towards a new enantioselective synthetic methodology of allocolchicinoïds. 13e symposium annuel de PROTEO, Laval, Canada.
  • Cardinal, S., Boudreault, P.L., Voyer, N. (2011) Towards a new enantioselective synthetic methodology of allocolchicinoïds. Présentation par affiche au 94e congrès canadien de chimie et exposition de la Société canadienne de chimie (SCC), Montréal, Canada.
  • Cardinal, S., Boudreault, P.L., Voyer, N. (2010) Towards a new enantioselective synthetic methodology of allocolchicinoïds. Présentation par affiche à Pacifichem 2010, Honolulu, États-Unis.

Premier cycle :

  • CEB11109 Biomolécules
  • CEB16207 Outils de caractérisation moléculaire
  • CEB17309 Techniques générales de laboratoire II
  • CEB19812 Stage en milieu de pratique I
  • CEB21309 Produits naturels : transformations et analyses
  • CEB29812 Stage en milieu de pratique II
  • CEB31609 Procédés d’extraction et de purification
  • CHI10318 Chimie organique

Deuxième cycle :

Troisième cycle :